Nel periodo in cui San Filippo Neri risiedeva presso lo zio a Cassino, allora conosciuta come San Germano, egli frequentava l'abbazia di Montecassino. Durante quel tempo, i fratelli Bassano stavano decorando una parete del refettorio con un grande dipinto, al centro del quale campeggiava la figura di San Benedetto. Si tramanda tra i monaci cassinesi che i due artisti veneti abbiano utilizzato San Filippo Neri come modello per raffigurare il fondatore di Montecassino.
Anche se l'unica testimonianza sopravvissuta è una foto del dipinto, che è tutto ciò che resta dopo la tragica distruzione del monastero nel febbraio del 1944, si può notare una straordinaria somiglianza tra San Filippo Neri e la figura rappresentata. È straordinario considerando che i fratelli Bassano dovettero "invecchiare" il giovane modello di 18 anni per adattarlo all'età e alle fattezze di San Benedetto, ottenendo un risultato pressoché identico alle altre immagini successive di San Filippo. In qualche modo, i fratelli Bassano anticiparono di 500 anni l'applicazione di invecchiamento tanto in voga durante il periodo del COVID, dimostrando la loro maestria artistica senza l'ausilio degli strumenti tecnologici moderni.
